La ville porte le nom du riche Romain Draconius à l'époque où Draguignan constituait un noeud routier important, au croisement de deux voies reliant Fréjus à Riez, et Aix à Grasse. Une importante garnison militaire y contrôlait toute la contrée. Autour de la cité comtale, la ville s'est développée en étoile avec ses chemins menant aux remparts et aux portes de la ville. En 1797, Draguignan obtient la préfecture du Var, refusée à Toulon pour s'être livrée aux Anglais en 1793. Cela lui valut la construction d'un grand théâtre, du palais de justice, d'une prison. Avec le camp militaire de Canjuers, Draguignan est la plus grande garnison de France.
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