Dominant la vallée de la Vilaine, Vitré est une perle du patrimoine médiéval breton. Cette ville prend naissance aux XIe et XIIe siècles autour de son monastère. Son château fort défendant l'accès à la Bretagne en fait rapidement une place militaire aussi importante que la ville de Fougères. Le premier château fut construit par Rivallon le Vicaire, chevalier du duc Geoffroy Ier, mais le second édifice le supplante et assure le rayonnement de la ville. A partir du XVe siècle, Vitré vit du commerce international des toiles de chanvre et des draperies. De nombreuses maisons à pignons et à pans de bois donnent à la ville une atmosphère unique.
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